Một Chén Say Tình kể về Han Geum Ju, người quyết tâm cai rượu và tìm lại bản thân, gặp lại bạn thân Seo Ui Jun, người lạnh lùng trong quá khứ. Trong hành trình này, Geum Ju gặp lại Seo Ui Jun, người bạn thân tốt bụng thời trung học của cô. Tuy nhiên, Ui Jun giờ đây đã trở nên lạnh lùng và thiếu cảm thông đối với chứng nghiện rượu của Geum Ju. Sự thờ ơ của anh khiến Geum Ju đặt câu hỏi về những gì đã xảy ra với Ui Jun trong suốt thời gian qua.