James King (Will Ferrell thủ vai) là một nhà quản lý quỹ đầu tư cực kỳ giàu có, sống trong một căn biệt thự sang trọng và chuẩn bị kết hôn với con gái của sếp lớn (Alison Brie). Tuy nhiên, ngay trước ngày chuẩn bị lên chức đối tác lớn, James bị bắt giữ với cáo buộc lừa đảo và gian lận tài chính. Dù thực chất mình bị oan hoặc bị vu oan bởi người sếp lừa đảo, thẩm phán vẫn tuyên án anh phải đối mặt với 10 năm tù giam tại nhà tù khét tiếng San Quentin.